Catalyse, Méthodologies de Synthèse et Chimie Fine

Catalyse, Méthodologies de Synthèse et Chimie Fine

Responsable: Véronique Michelet (Professeure des Universités)

Thèmes majeurs développés :

  • Catalyse par les acides de Lewis: applications à la synthèse de molécules à propriétés organoleptiques (arômes et parfums)
  • Catalyse organométallique homogène et hétérogène, nouvelles réactions de cycloisomérisation et réactions domino pour la formation de liaisons C-C, C-O, C-N et C-F
  • Catalyse asymétrique, synthèse de ligands atropoisomères chiraux et applications
  • Synthèse de molécules odorantes et relations structure-odeur
  • Polymères et matériaux organiques
  • Electrosynthèse

Catalyse par des superacides de Lewis

  • Cycloisomérisation catalytique d’alcools et d’acides carboxyliques insaturés pour la synthèse d’éthers cycliques et de lactones
  • Cycloisomérisation catalytique de diènes-1,6 pour la synthèse structures de type cyclohexanique
  • Allylation catalytique de dérivés aromatiques (réactions de Friedel-Crafts catalytiques)
  • Cyclisation de type cation-p de polyènes
  • Hydroarylation intramoléculaire d’olefines
  • Hydroarylation intramoléculaire d’allenes
  • Nouvelle voie de synthèse de sels métalliques dérivés de triflates

Cycloisomérisations et réactions domino  

  •  Les cycloisomérisations et réactions domino d’alcools, d’acides acétyléniques et d’alcynylanilines catalysées par des complexes d’or, d’iridium et d’argent ont conduit à des lactones, acétals et hétérocycles fonctionnalisés (B, C, I).
  • Les réactions d’hydroxy-, d’amino- et d’alkoxycyclisation ont été développées en présence d’or, de platine et de palladium (A, D).
  • Des versions asymétriques des réactions de type hydroarylation / cyclisation, cyclopropanation et cyclisation d’allènols ont été mises au point en présence de complexes chiraux de platine, d’or et d’argent (D, E, F).
  • La thématique « catalyse à l’or » s’est également orientée vers la synthèse d’hétérocycles et de dérivés fluorés (G, H).
Electrosynthèse et catalyse

  • Cyclisations intramoléculaires de type radicalaire catalysées par des complexes du Ni(I) électrogénérés. Electrosynthèse sélective d’hétérocycles et de carbocycles. Cyclisations en milieu protique.
  • Transferts de groupements allyle et propargyle catalysés par des complexes du Ni(0) électrogénérés.
  • Incorporation sélective de dioxyde de carbone dans des substrats organiques.
  • Boratations électrochimiques de dérivés aromatiques et benzyliques. Couplages de Suzuki par voie électrochimique. Etudes mécanistiques.
  • Préparation de bis-triflimidures métalliques.
  • Electroréduction de thioesters. 

Synthèse de molécules odorantes et relation structure-odeur

  • Une série de dérivés comportant le motif norbornanyle diversement fonctionnalisé a également été étudiée, avec des nouveaux dérivés aldéhydiques à présentant des notes irisées et boisées.
  • Par ailleurs, nous avons développé des applications synthétiques variées reposant sur des méthodes catalytiques pour la synthèse de nouveaux composés odorants. Ainsi, l’incorporation de motifs soufrés sans réarrangement à des squelettes isobornyles a conduit à des dérivés du camphène présentant des notes vertes et de lytchi.

  • Des cyclisations intramoléculaires d’alcools insaturés ont permis la synthèse d’éthers analogues de l’oxyde de rose, aux notes fleuries et de rose.

  • La cyclisation d’acides carboxyliques insaturées a conduit à des familles de lactones aux propriétés intéressantes, dont un composé particulier à note de noix verte qui a fait l’objet de deux brevets.

  • L’oxydation de la pipéritone (produit naturel) suivie de réarrangement et fonctionnalisation a permis l’accès à une série de nouveaux dérivés des isopropylméthylcyclopentanes qui ont fait l’objet d’un dépôt d’un brevet pour leurs notes fleuries et leurs applications en parfumerie.

2019_______________________________________________

  • Y. Tang, I. Benaissa, M. Huynh, L. Vendier, N. Lugan, S. Bastin, P. Belmont, V. César, V. Michelet An Original L-shape, Tunable N-Heterocyclic Carbene Platform for Efficient Gold(I) Catalysis Angew. Chem. Int. Ed. 2019, DOI: 10.1002/anie.201901090.
  • M. Laugeois, M. Vitale, V. Michelet, V. Ratovelomanana-Vidal The electron-poor vinylcyclopropanes in organometallic catalysis: interesting skeletons with various reactivities Iste OpenScience 2019, 19, 1-35. Published by ISTE Ltd. London, UK.
  • L. Lempenauer, A. Soupart, E. Duñach, G. Lemière. Synthesis and olfactory evaluation of allylic quaternary ether ketones, Flavour & Fragrance J., 201934, 90-103.
  • L. Lempenauer, T. Appleson, G. Lemière, E. Duñach. Synthesis and olfactory evaluation of allylic quaternary thioether ketones, Flavour & Fragrance J., 201934, 36-42.
  • A. Uehara, S. Olivero, B. Michelet, A. Martin-Mingot, S. Thibaudeau, E. Duñach. Direct and selective C-H carbamoylation of (hetero)aromatics with TMSOTf activated carbamoyl chloride, Eur. J. Org. Chem., 2019, 46-49.
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    2018_______________________________________________

    • Simion, A.; Candu, N.; Coman, S.M.; Primo, A.; Esteve-Adell, I.; Michelet, V.; Parvulescu, V.I.; Garcia, H. Bimetallic Oriented (Au/Cu2O) vs. Monometallic 1.1.1 Au (0) or 2.0.0 Cu2O Graphene-Supported Nanoplatelets as Very Efficient Catalysts for Michael and Henry Additions Eur. J. Org. Chem. 2018, 6185-6190. 
    • Rode, N. D.; Arcadi, A.; Di Nicola, A.; Marinelli, F.; Michelet, V. Gold-Catalyzed Cascade Reaction of β‑(2-Aminophenyl)-α,β-ynones with Ynamides: A Sequential Route to Polysubstituted 2‑Aminoquinolines Org. Lett. 2018, 20, 5103-5106.
    • Ye, F.; Tran, C.; Jullien, L.; Le Saux, T.; Haddad, M.; Michelet, V.; Ratovelomanana-Vidal, V. Synthesis of Fluorescent Azafluorenones and Derivatives via a Ruthenium-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloaddition Org. Lett. 2018, 20, 4950-4953.
    • L. Lempenauer, A. Soupart, E. Duñach, G. Lemière. Synthesis of α-oxygenated β,γ-unsaturated ketones by a catalytic rearrangement strategy, Org. Biomol. Chem., 2018, 16, 5441-5445.
    • P. Ondet, G. Lemière, J. J. Filippi, E. Duñach. Stereocontrolled cascade cyclisation of campholenic enol-ether derivatives: en route to vetiver-scented spiroxides, Eur. J. Org. Chem, 2018, 980-989
    • Review: Toullec, P. Y.; Michelet, V. Gold-Catalyzed Polycyclization Toward Natural Products Synthesis Israel J. Chem. 2018, 578-585.
    • Grandclaudon, C.; Ruamps, M.; Duboc, R.; Michelet, V.; Toullec, P. Y. Assessing the Activity of Lewis Bases Organocatalysts in Halonium-Induced Carbocyclization Reactions Synlett 2018, 29, 1181-1186.
    • Ye, F.; Boukattaya, F.; Haddad, M.; Ratovelomanana-Vidal, V.; Michelet, V. Synthesis of 2-aminopyridines via rutheniumcatalyzed [2+2+2] cycloaddition of 1,6- and 1,7-diynes with cyanamides: scope and limitations New J. Chem. 2018, 42, 3222-3235.
    • Ye, F.; Haddad, M.; Ratovelomanana-Vidal, V.; Michelet, V. Rhodium-catalyzed asymmetric synthesis of 1,1-disubstituted 1,3-dihydrobenzo[c]furans from prochiral triynes and internal alkynes Catal. Commun. 2018, 107, 78-81.
    • Grandclaudon, C.; Michelet, V.; Toullec, P. Y. Iodonium-Induced Cyclization of N-Allenylindoles and N-Allenylpyrroles: An Access to Iododihydropyrido[1,2-a]indoles and Dihydroindolizines Synlett 2018, 29, 310-313.
    • Ling, J.; Laugeois, M.; Michelet, V.; Ratovelomanana-Vidal, V.; Vitale, M.R. Palladium(0)-Catalyzed Dearomatization of 2-Nitrobenzofurans through Formal (3+2) Cycloadditions with Vinylcyclopropanes: A Straightforward Access to Cyclopenta[b]benzofurans Synlett 2018, 29, 928-932.

    2017_______________________________________________

    •  Ye, F.; Haddad, M.; Ratovelomanana-Vidal, V.; Michelet, V. Ruthenium-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition Reaction Forming 2-Aminopyridine Derivatives from α,ω-Diynes and Cyanamides Org. Lett. 2017, 19, 1104-1107.
    • Ye, F.; Haddad, M.; Michelet, V.; Ratovelomanana-Vidal, V. Solvent-Free Ruthenium Trichloride-Mediated [2+2+2] Cycloaddition of a,w-Diynes and Cyanamides: A Convenient Access to 2-Aminopyridines Org. Chem. Frontiers. 2017, 4, 1063-1068.
    • Laugeois, M.; Ling, J.; Férard, C.; Michelet, V.; Ratovelomanana-Vidal, V.; Vitale, M.R. Palladium(0)-Catalyzed Dearomative [3 + 2] Cycloaddition of 3-Nitroindoles with Vinylcyclopropanes: An Entry to Stereodefined 2,3-Fused Cyclopentannulated Indoline Derivatives Org. Lett. 2017, 19, 2266-2269.
    • Arcadi, A.; Chiarini, M.; Del Vecchio, L.; Marinelli, F.; Michelet, V. Sequential Silver-Catalyzed Oxidative Cyclization Reactions of Unprotected 2-Alkynylanilines to Anthranils. Eur. J. Org. Chem. 2017, 2214-2222. VIP article. Cover Picture
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    •  P. Ondet, G. Lemière, E. Duñach, Cyclisations Catalysed by Bismuth(III) Triflate, Eur. J. Org. Chem., 2017, 761-780. link
    • G. Compain, L. Sick, L. Massi, E. Duñach, J. F. Gal, Bond Strength and Reactivity Scales for Lewis Superacid Adducts : A Comparative Study with In(OTf)3 and Al(OTf)3, ChemPhysChem., 2017, 18, 683-691. link
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    2016_______________________________________________

    • Ye, F.; Haddad, M.; Michelet, V.; Ratovelomanana-Vidal, V. Access toward Fluorenone Derivatives through Solvent-Free Ruthenium Trichloride Mediated [2 + 2 + 2] Cycloadditions Org. Lett. 2016, 18, 5612-5615.
    • Le Boucher d’Herouville, F.; Millet, A.; Scalone, M.; Michelet, V. Synthesis of Atropisomeric MeOBIPHEP Analogues and Their Application in Silver-Catalyzed Cycloisomerization of Allenols Synthesis 2016, 48, 3309-3316.
    • Bontemps, A.; Mariaule, G.; Desbène-Finck, S.; Helissey, P.; Giorgi-Renault, S.; Michelet, V.; Belmont, P. Silver-Catalyzed Domino Hydroarylation / Cycloisomerization Reactions on 2-alkynyl-3-carbaldehydequinolines: access to (hetero)aryl-pyranoquinolines Synthesis 2016, 48, 2178-2190.
    • Carrër, A.; Péan, C.; Perron-Sierra, F.; Mirguet, O.; Michelet, V. Gold-Catalyzed Cyclizations of Alkynyl Silyl Enol Ethers: an Easy Access to Bicyclo[3.2.1]octanone Derivatives Adv. Synth. Catal. 2016, 358, 1540-1545.
    • Laugeois, M.; Ponra, S.; Ratovelomanana-Vidal, V.; Michelet, V.; Vitale, M.R. Asymmetric preparation of polysubstituted cyclopentanes by synergistic Pd(0)/amine catalyzed formal [3+2] cycloadditions of vinyl cyclopropanes with enals Chem. Commun. 2016, 52, 5332-5335.
    • Grandclaudon, C.; Michelet, V.; Toullec, P. Y. Synthesis of Polysubstituted 2-Iodoindenes via Iodonium-Induced Cyclization of Arylallenes Org. Lett. 2016, 18, 676-679. Selected for Organic Chemistry Portal www.organic-chemistry.org/abstracts/lit5/300.shtm and www.organic-chemistry.org/synthesis/C1C/arenes/indenes.shtm
    • Arcadi, A.; Chiarini, M.; Del Vecchio, L.; Marinelli, F.; Michelet, V.  Silver- versus gold-catalyzed sequential oxidative cyclization of unprotected 2-alkynylanilines with oxone Chem. Commun. 2016, 52, 1458-1461.
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    • M. J. Neto, E. Duñach, J. M. S. S. Esperança, A. P. Esteves, M. J. Medeiros, M. M. Silva, Ionic Liquids for the Electroreductive Radical Cyclization of Unsaturated Bromo Derivatives Catalyzed by Nickel(II) complexes, J. Electrochem. Soc 2016, 163, G21-G25. link
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    • P. Ondet, L. Lempenauer, E. Duñach, G. Lemière, Bi(III) triflate catalysed tandem cyclisations towards complex polycyclic ethers, Org. Chem. Frontiers, 2016, 3, 999-1003. link
    • N. Sadou, S. Aichouche-Bouzroura, R. Nechak, B. Nedjar-Kolli, V. Morizur, S. Poulain-Martini, E. Dunach, Acid-Catalyzed Synthesis of Thiazolidin-4-ones, Polycyclic Aromatic Compounds, 2016, 1-11. link

    2015_______________________________________________

    • Tomas-Mendivil, E.; Starck, J.; Ortuno, J.-C.; Michelet, V. Synthesis of Functionalized 1H-Isochromene Derivatives via a Au-Catalyzed Domino Cycloisomerization/Reduction Approach Org. Lett. 2015, 17, 6126-6129. Selected for Organic Chemistry Portal www.organic-chemistry.org/abstracts/lit5/230.shtm, www.organic-chemistry.org/chemicals/reductions/hantzsch-ester.shtm and http://www.organic-chemistry.org/synthesis/heterocycles/benzo-fused/isochromenes.shtm
    • Moragues, A.; Neatu, F.; Pârvulescu, V.I.; Marcos, M. D.; Amorós, P.; Michelet, V. Heterogeneous gold catalyst: synthesis, characterization and application in 1,4-addition of boronic acids to enones ACS Catal. 2015, 5, 5060-5067.
    • Leseurre, L; Le Boucher d’Herouville, F.; Millet, A.; Genêt, J.-P.; Scalone, M.; Michelet, V. Synthesis of atropisomeric chiral MeOBIPHEP analogues via Pd-catalyzed P-C coupling – Applications to asymmetric Rh-catalyzed C-C bond formations in water Catal. Commun. 2015, 69, 129-132.
    • Jacquet, J.; Auvinet, A.-L.; Mandadapu, A. K.; Haddad, M.; Ratovelomanana-Vidal, V.; Michelet, V. Practical Solvent-free RuCl3-Mediated Benzannulation Approach To Fused Functionalized Arenes Adv . Synth. Catal. 2015, 357, 1387-1392.
    • Book chapter: Genin, E.; Michelet, V. in Green Process Engineering – From Concepts to Industrial Applications Poux, M.; Cognet, P.; Gourdon, C. Eds, CRC Press Taylor & Francis Group, ISBN 9781482208177, Chapter 10: Water as solvent and solvent-free reactions
    • Book chapter: Michelet, V. Gold-catalyzed Domino Reactions Topics in Current Chemistry 2015, Homogeneous Gold Catalysis Ed: Slaughter, L. M.; 357, 95-132.
    • Ponra, S.; Vitale, M. R.; Michelet, V.; Ratovelomanana-Vidal, V. HNTf2‑Catalyzed Regioselective Preparation of Polysubstituted Naphthalene Derivatives Through Alkyne−Aldehyde Coupling J. Org. Chem. 2015, 80, 3250-3257.
    • Neaţu, F.; Ciobanu, M.; Stoflea, L. E.; Frunza, L.; Pârvulescu, V. I.; Michelet, V. Arylation of alkynes over hydrotalcite docked Rh-m-TPPTC complex Catalysis Today 2015, 247, 155-162.
    • Numéro spécial sur les récentes avancées en Chimie Organique et leurs applications potentielles dans l’industrie Vitale, M. R.; Lesuisse, D.; Michelet, V.; Ratovelomanana-Vidal, V. La catalyse duale synergique » Vers de nouvelles réactivités/sélectivités en synthèse organique Actualité Chimique 2015, 393-394, 74-81.
    • Michelet, V.; Scalone, M. (R)- and (S)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-6,6'-dimethoxy-1,1'-biphenyl Electronic Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Paquette L.; Fuchs, P.; Crich, D.; Wipf, P. Eds, John Wiley & Sons, 2015, 10.1002/047084289X.rn00832.pub2.
    • P. Tremel, C. Iacobucci, L. Massi, S. Olivero, J. F. Gal, E. Duñach, Catalytic carbonyl-ene reaction with ketones : evidence for a retro-ene process, New. J. Chem. 2015, 39, 7453-7458. link
    • V. Morizur, J. Szafranek, D. Bonhomme, S. Olivero, J. R. Desmurs, E. Duñach, Catalysis of the acylation of aromatic derivatives by metallic tosylates, Tetrahedron 2015, 71, 1752-1763. link
    • I. Diaf, A. Joffrin, G. Lemière, E. Dunach, Synthesis and odour evaluation of allenic derivatives, Flavour & Fragrance J. 2015, 478-484. link
    • S. Olivero, E. Duñach, Electrosynthèse d’acides et d’esters boroniques, L’Actualité Chimique 2015, 400-401, 29-30. link
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    • R. Nechak, S. Aichouche-Bouzroura, Y. Benmaleek, L. Salhi, S. Poulain-Martini, V. Morizur, E. Dunach, B. Nedjar-Kolli, Synthesis and antimicrobial evaluation of novel 4-thiazolodinones containing a pyrone moiety, Synth. Commun. 2015, 45, 262-272. link

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    • Book chapter: Genet, J.-P.; Toullec, P.Y.; Michelet, V. Carbophilic Cycloisomerization Reactions of Enynes and Domino Processes in Modern Alkyne Chemistry- Catalytic and Atom-Economic Transformations, B.M. Trost, C.-J. Li (Eds.), John Wiley & Sons; (2014), 3, ISBN: 978-3-527-33505-3, 27-68.
    • Mariaule, G.; Newsome, G.; Toullec, P. Y.; Belmont, P.; Michelet, V. Silver-Catalyzed Domino Hydroarylation/ Cycloisomerization Reactions of ortho-Alkynylbenzaldehydes: An Entry to Functionalized Isochromene Derivative Org. Lett. 2014, 16, 4570-4573.
    • Book chapter: Genin, E.; Michelet, V. Gold-catalyzed addition of HX on alkynes in The Chemistry of Organogold Compounds, 2014, Z. Rappoport, I. Marek, J. F. Liebman (Eds.), John Wiley & Sons; (2014), 10, 1-60, doi 10.1002/9780470682531.pat0814.
    • Praveen, C.; Levêque, S.; Vitale, M. R.; Michelet, V.; Ratovelomanana-Vidal, V. Synergistic Iron- and Amine-Catalysis in Carbocyclizations Synthesis 2014, 46, 1334-1338.
    • Pradal, A.; Gladiali, S.; Michelet, V.; Toullec, P. Y. Combinatorial Approach to Chiral Tris-ligated Carbophilic Platinum Complexes: Application to Asymmetric Catalysis Chem. Eur. J. 2014, 20, 7128-7135.
    • Bell, J.; Samb, I.; Toullec, P. Y.; Mongin, O. ; Blanchard-Desce, M.; Michelet, V.; Leray I. Ultra-Sensitive and Selective Hg2+ Chemosensors Derived from substituted 8-Hydroxyquinoline analogues New J. Chem. 2014, 38, 1072-1078.
    • Gold special issue, F.D. Toste Ed.: Arcadi, A.; Pietropaolo, E.; Alvino, A.; Michelet, V. Aminofluorination of 2-alkynylanilines: a Au-catalyzed entry to fluorinated indoles Beilstein J. Org. Chem. 2014, 10, 449-458.
    • Book chapter: Michelet, V. Noble Metal-Catalyzed Enyne Cycloisomerizations and Related Reaction in Comprehensive Organic Synthesis 2nd Edition, 2014, Ed. Molander, G.; Knochel, P., 1483-1536.
    • Book chapter: Toullec, P.Y.; Pradal, A.; Michelet, V. Asymmetric Gold-Catalyzed Reactions in Gold Catalysis: An Homogeneous Approach, 2014, Ed. Toste, F. D.; Michelet, V., Imperial College Press ; ISBN 978-1-84816-852-7 12, 445-500.
    • Morizur, V. ; Olivero, S. ; Desmurs, J. R. ; Knauth, P. ; Duñach, E., Novel lithium and sodium salts of sulfonamides and bis(sulfonyl)imides : synthesis and electrical conductivity, New J. Chem. 2014, 38, 6193-6197. link
    • Cacciuttolo, B. ; Poulain-Martini, S. ; Fontane-Vive, F. ; Hussein Abdou, M. A. ; El Kashef, H. ; Duñach, E., Access to polycyclic derivatives via triflate-catalyzed intramolecular hydroarylation, Eur J. Org. Chem. 2014, 7458-7468.link
    • Dunach, E., Carbon-carbon bond formation by Lewis superacid catalysis, Chemistry & Biodiversity 2014, 11, 1752-1763. link
    • Cacciuttolo, B. ; Ondet, P. ; Poulain-Martini, S. ; Lemiere, G. ; Dunach, E., Bi(III)-catalysed synthesis of substituted indanes by a double hydroarylation of unactivated 1,3-dienes, Org. Chem. Frontiers 2014, 1, 765-769. link
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      2012_______________________________________________

      • Auvinet, A.-L.; Ez-zoubir, M.; Vitale, M. R.; Brown, J. A.; Michelet, V.; Ratovelomanana-Vidal, V. Practical and Efficient Iridium Catalyst for Benzannulation– An Entry To Isoindolines ChemSusChem 2012, 5, 1888-1891.
      • Pradal, A.; Faudot dit Bel, P.; Toullec, P. Y.; Michelet, V. Gold-Catalyzed C-H Oxidative Polyacyloxylation Reaction of Hindered Arenes Synthesis 2012, 44, 2463-2468.
      • Montaignac, B.; Praveen, C.; Vitale, M. R.; Michelet, V.; Ratovelomanana-Vidal, V. Enantioselective Metallo-Organocatalyzed Preparation of Cyclopentanes Bearing an All-Carbon Quaternary Stereocenter Chem. Commun. 2012, 48, 6559-6561.
      • Tomas-Mendivil, E.; Toullec, P.Y.; Diez, J.; Conejero, S.; Michelet, V.; Cadierno, V. Cycloisomerization versus Hydration Reactions in Aqueous Media: A Au(III)- NHC Catalyst That Makes the Difference Org. Lett. 2012, 14, 2520-2523.
      • Montaignac, B.; Östlund, V.; Vitale, M. R.; Ratovelomanana-Vidal, V.; Michelet, V. Copper(I)-Amine Metallo-Organocatalyzed Synthesis of Carbo- and Heterocyclic Systems  Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 2300-2306. Top ten accessed articles for February 2012
      • Book chapter: Michelet, V.; Ratovelomanana-Vidal, V.; Pârvulescu, V.I.; Kočevar, M. Recent Advances in the Synthesis and Catalytic Hydrogenation of Dehydroamino Acid Derivatives and Bicyclo[2.2.2]octenes in Innovative Catalysis in Organic Synthesis - Oxidations, Hydrogenations, and C-X Bond Forming Reactions Anderson, P. Ed; Wiley-VCH, 2012, 131-152.
      • Gold cluster issue, F.D. Toste Ed.: Pradal, A.; Chen, Q.; Faudot dit Bel, P.; Toullec, P.Y.; Michelet, V. Gold-Catalyzed Cycloisomerization of Functionalized 1,5-Enynes – An Entry to Polycyclic Framework Synlett. 2012, 23, 74-79.
      • Godeau, J. ; Fontaine-Vive, F. ; Antoniotti, S. ; Dunach, E., Experimental and Theoretical Studies on the Bismuth-Triflate-Catalysed Cycloisomerisation of 1,6,10-Trienes and Aryl Polyenes, Chem. Eur. J. 2012, 18, 16815-16822 link
      • Lemiere, G. ; Cacciuttolo, B. ; Belhassen, E. ; Dunach, E., Bi(OTf)3-Catalyzed Cycloisomerization of Aryl-Allenes, Org. Lett. 2012, 14 , 2750-2753 link
      • Ben-David, M. ; Elias, M. ; Filippi, J. J. ; Dunach, E. ; Silman, I. ; Sussman, J. L. ; Tawfik, D.S., Catalytic versatility and backups in enzyme active sites : The case of serum paraoxonase 1, J. Molec Bio., 2012, 418, 181-196 link
      • Vece, V. ; Ben, H. H. K. ; Antoniotti, S. ; Dunach, E., C-O and C-C bond formation in the cyclisation of gem-(dialkoxymethyl)-1,6-dienes catalysed by tin(IV) triflimidate at room temperature, Tetrahedron Lett. 2012, 53 , 5102-5105 link
      • Legrave, N. ; Couhert, A. ; Olivero, S. ; Desmurs, J.-R. ; Dunach, E., Efficient Preparation of Anhydrous Metallic Triflates and Triflimides under Ultrasonic Activation, Eur. J. Org. Chem. 2012, 901-904 link
      • Gal, J.-F. ; Iacobucci, C. ; Monfardini, I. ; Massi, L. ; Dunach, E. ; Olivero, S., A Quantitative Approach of the Interaction between Metal Triflates and Organic Ligands Using Electrospray Mass Spectrometry, J. Am. Mass. Spec. 2012, 23, 2059-2062 link

      2011_______________________________________________

      • Leseurre, L.; Püntener, K.; Genêt, J.-P.; Scalone, M.; Michelet, V. Synthesis of New Water-Soluble Atropisomeric Ligands Derived from the MeOBIPHEP Skeleton: Applications for Asymmetric CH Bond Formation and Mechanistic Studies  Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 3269-3277.
      • Pradal, A.; Toullec, P.Y.; Michelet, V. Gold-Catalyzed Oxidative Acyloxylation of Arenes Org. Lett. 2011, 13, 6086-6089. Selected for Synform 2012, 3, A26 (M. Zanda) and Selected for Organic Chemistry Portal www.organic-chemistry.org/Highlights/2012/25June.shtm
      • Gold special issue, F.D. Toste Ed.: Pradal, A.; Chao, C.-M.; Toullec, P. Y.; Michelet, V. Asymmetric Au-catalyzed cycloisomerization of 1,6-enynes: An entry to bicyclo[4.1.0]heptene  Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 1021-1029.
      • Le Boucher d’Herouville, F.; Millet, A.; Scalone, M.; Michelet, V. Room Temperature Rh-catalyzed Asymmetric 1,4-Addition of Arylboronic Acids to Maleimides and Enones in the Presence of CF3-Substituted MeOBIPHEP Analogues J. Org. Chem. 2011, 76, 6925-6930.
      • Leseurre, L.; Le Boucher d’Herouville, F.; Püntener, K.; Scalone, M.; Genêt, J.-P.; Michelet, V. Efficient Route to Atropisomeric Ligands Application to the Synthesis of MeOBIPHEP Analogues  Org. Lett. 2011, 13, 3250-3253.
      • Special issue Women in science: Montaignac, B.; Vitale, M. R.; Ratovelomanana-Vidal, V.; Michelet, V. Cooperative Copper(I) and Primary Amine Catalyzed Room Temperature Carbocyclization of Formyl Alkyne Eur. J. Org. Chem. 2011, 3723-3727.
      • Review: Pradal, A.; Toullec, P. Y.; Michelet, V. Recent Developments in Asymmetric Catalysis in the Presence of Chiral Gold Complexes Synthesis 2011, 1501-1514.
      • Pradal, A.; Chao, C.-M.; Vitale, M.; Toullec, P. Y.; Michelet, V. Asymmetric Au-Catalyzed Domino Cyclization / Nucleophile Addition Reactions of Enynes in the Presence of Water, Methanol and Electron-Rich Aromatic Derivatives Tetrahedron 2011, 67, 4371-4377.
      • Pradal, A.; Toullec, P. Y.; Michelet, V. Asymmetric Pt- and Au-cycloisomerization reactions of 1,n-enynes - Novel activities and new opportunities Chem. Today 2011, 29, 40-42.
      • Samb, I.; Bell, J.; Toullec, P. Y.; Michelet, V.; Leray I. Fluorescent Phosphane Selenide as Efficient Mercury Chemodosimeter  Org. Lett. 2011, 13, 1182-1185.
      • Alain-Rizzo, V.; Drouin-Kucma, D.; Rouxel, C.; Samb, I.; Bell, J.; Toullec, P. Y.; Michelet, V.; Leray I.; Blanchard-Desce, M. Synthesis, photophysical and two-photon absorption properties of elongated phosphane oxide and phosphane sulfide derivatives Chem. Asian. J. 2011, 6, 1080-1091.
      • Book chapter: Toullec, P. Y.; Michelet, V. Cycloisomerization of 1,n-enynes via carbophilic activation Topics in Current Chemistry 2011, Mechanisms of Transition Metal Catalyzed Transformations of Unsaturated Precursors: A Computational Approach Eds: Soriano, E.; Marco-Contelles, J.; 302, 31-80.
      • Gladiali, S.; Toullec, P. Y.; Genêt, J.-P.; Michelet, V. 4,5-Dihydro-4-phenyl-3H-dinaphto[2,1-c:1’,2’-e]phosphepin in Electronic Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Paquette L.; Fuchs, P.; Crich, D.; Wipf, P. Eds, John Wiley & Sons, 2011. doi 10.1002/047084289X.rn01271
      • Ez-Zoubir, M.; Brown, J.; Ratovelomanana-Vidal, V.; Michelet, V. Iridium-catalyzed hydroiodination of functionalized alkynes J. Organomet. Chem. 2011, 696, 433-441.
      • Godeau, J. ; Olivero, S. ; Antoniotti, S. ; Dunach, E., Biomimetic Cationic Polyannulation Reaction Catalyzed by Bi(OTf)3 : Cyclization of 1,6-Dienes, 1,6,10-Trienes, and Aryl Polyenes, Org. Lett. 2011, 13, 3320-3323 link
      • Cacciuttolo, B. ; Poulain-Martini, S. ; Dunach, E., Efficient Intramolecular Hydroarylation Catalysed by Bi(III) Triflate, Eur. J. Org. Chem. 2011, 3710-3714 link

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      • Neaţu, F.; Protesescu, L.; Florea, M.; Pârvulescu, V. I.; Teodorescu, C. M.; Apostol, N.; Toullec, P. Y.; Michelet, V. Novel Pd heterogeneous catalysts for cycloisomerisation of acetylenic carboxylic acids Green Chem.2010, 12, 2145-2149.
      • Montaignac, B.; Vitale, M. R.; Ratovelomanana-Vidal, V.; Michelet, V. InCl3/CyNH2 Cocatalyzed Carbocyclization Reaction: An Entry to a-Disubstituted exo-Methylene Cyclopentane J. Org. Chem. 2010, 75, 8322-8325.
      • Pradal, A.; Nasr, A.; Toullec, P. Y.; Michelet, V. Room-Temperature Metal-Free Electrophilic 5-endo-Selective Iodocarbo-cyclization of 1,5-Enyne Org. Lett.2010, 12, 5222-5225. Selected in Synfacts as Synfact of the month 2011, 2, 163 (Contributors: M. Lautens and D. A. Candito)
      • Andreiadis, E.; Vitale, M. R.; Mézailles, N.; Le Goff, X.; Le Floch, P.; Toullec, P. Y.; Michelet, V. Chiral undecagold clusters: synthesis, characterization and investigation in catalysis Dalton Trans2010, 39, 10608-10616.
      • Ez-Zoubir, M.; Le Boucher d’Herouville, F.; Brown, J.; Ratovelomanana-Vidal, V.; Michelet, V. Stereoselective Ir(III)-Catalyzed Dimerization Reaction of Enynes: an Entry to Functionalized Polyunsaturated and Cyclic Systems Chem. Commun. 2010, 46, 6332-6334
      • Montaignac, B.; Vitale, M. R.; Michelet, V.; Ratovelomana-Vidal, V. Combined InCl3- and Amine-Catalyzed Intramolecular Addition of a-Disubstituted Aldehydes onto Unactivated Alkynes Org. Lett.2010, 12, 2582-2585. Selected for Organic Chemistry Portal www.organic-chemistry.org/abstracts/lit2/927.shtm and www.organic-chemistry.org/synthesis/C1C/cyclic/alkanes/cyclopentanes.shtm
      • Book chapter: Leseurre, L.; Genêt, J.-P.; Michelet, V. Coupling Reactions in Water in Handbook of Green Chemistry Series:Water as a Green Solvent P. Anastas, C.-J. Li Eds; John Wiley & Sons, 2010
      • Review: Toullec, P. Y.; Michelet, V. Chiral Cationic Platinum Complexes: New Catalysts For The Activation of Carbon-Carbon Multiple Bonds Towards Nucleophilic Enantioselective Attack Curr. Org. Chem.2010, 14, 1245-1253.
      • Numéro spécial « chimie et développement durable » – L’engagement des écoles de la Fédération Gay-Lussac Campagne, J.-M.; Agbossou, F.; Ayad, T.; Baudoin, O.; Buono, G.; Chataigner, I.; Crévisy, C.; Dez, I.; Donnard, M.; Fache, F.; Feasson, C.; Gaumont, A.-C.; Laurent Giordano, L.;  Peter Hesemann, P.; Marsais, F.; Mauduit, M.; Michelet, V.; Mortreux, A.; Phansavath, P.; Piva, O.; Roblin, J.-P.; Rouden, J.; Taillefer, M.; Toullec, P. Y.; Tschamber, T.; Vidal, V. Vers une chimie moléculaire verte Actualité Chimique 2010, 338-339, 14-27.
      • Ha-Thi, M.-H.; Delaire, J. A.; Michelet, V.; Leray, I. Sensitized Emission of Luminescent Lanthanide Complexes Based on a Phosphane Oxide Derivative J. Phys. Chem. A 2010, 114, 3264-3269.
      • Book chapter: Genin, E.; Leseurre, L.; Michelet, V. L’eau comme solvant et réactions sans solvant in Génie des procédés durables: du concept à la concrétisation industrielle; Poux, M.; Cognet, P.; Gourdon, C. Eds, Dunod, 2010 ISBN 978-2-10-055601-4, Chapter 10, 276-305. Prix Roberval de l’Enseignement Supérieur 2011
      • Vece, V. ; Ricci, J. ; Poulain-Martini, S. ; Nava, P. ; Carissan, Y. ; Humbel, S. ; Dunach, E., In(III)-Catalysed Tandem C-C and C-O Bond Formation between Phenols and Allylic Acetates, Eur. J. Org. Chem. 2010, , 6239-6248 link
      • Pintaric, C. ; Olivero, S. ; Gimbert, Y. ; Chavant, P. Y. ; Dunach, E., An Opportunity for Mg-Catalyzed Grignard-Type Reactions : Direct Coupling of Benzylic Halides with Pinacolborane with 10 mol% of Magnesium, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11825-11827 link
      • Muratore, A. ; Clinet, J.-C. ; Dunach, E., Synthesis of New exo- and endo-3,8-Dihydro-β-santalols and Other Norbornyl-Derived Alcohols, Chem. Biodiversity 2010, 7, 623-638 link
      • Monfardini, I. ; Massi, L. ; Tremel, P. ; Hauville, A. ; Olivero, S. ; Dunach, E. ; Gal, J.-F., Mass spectrometric characterization of metal triflates and triflimides (Lewis superacid catalysts) by electrospray ionization and tandem mass spectrometry, Rapid Commun. Mass Spectrom. 2010, 24 , 2611-2619 link
      • Monfardini, I. ; Massi, L. ; Dunach, E. ; Olivero, S. ; Gal, J.-F., Relative basicities toward metal triflates Lewis acids by electrospray mass spectrometry, Chem. Commun. 2010, 46, 8472-8474 link
      • Dia, R.-M. ; Belaqziz, R. ; Romane, A. ; Antoniotti, S. ; Dunach, E., Flavouring and odorant thiols from renewable natural resources by InIII-catalysed hydrothioacetylation and lipase-catalysed solvolysis, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2164-2167 link
      • Bouzroura, S. ; Bentarzi, Y. ; Kaoua, R. ; Nedjar-Kolli, B. ; Poulain-Martini, S. ; Dunach, E., A convenient one pot preparation of 4-thiazolidinones from enaminolactones, Org. Commun. 2010, 3, 8-14. link
      • Ben, O. R. ; Affani, R. ; Tranchant, M.-J. ; Antoniotti, S. ; Dalla, V. ; Dunach, N-Acyliminium ion chemistry : highly efficient and versatile carbon-carbon bond formation by nucleophilic substitution of hydroxy groups catalyzed by Sn(NTf(2))(4), E. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 776-80 link
      • Antoniotti, S. ; Poulain-Martini, S. ; Dunach, E., Electrophilic functionalization of non-activated olefins catalyzed by Lewis superacids, Synlett 2010, 2973-2988 link
      • Antoniotti, S. ; Dalla, V. ; Dunach, E., Metal triflimidates. Better than metal triflates as catalysts in organic synthesis. The effect of a highly delocalized counteranion, Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7860-7888 link
      Brevets_______________________________________________

      « Préparation de sels métalliques de l’acide triflique et de l’acide triflimidique sous ultrasons ». J. R. Desmurs, E. Dunach, S. Olivero, S. Antoniotti. CDP-Innovation, PCT/FB2009/052 106 ; PCT Int. Appl. (2010), WO 2010055245 A2 20100520.

      « Preparation of metal salts of triflic acid and of triflimidic acid by ultrasonic treatment. » , J. R Desmurs, E. Dunach, S. Olivero, S. Antoniotti. PCT Int. Appl. (2012), WO 2012010752 A1 20120126.

      « Alcool Polyvinylique Fonctionnalisé par un dérivé Aromatique et/ou un dérivé Aliphatique », E. Delattre, B. Bouley, J. R. Desmurs, E. Dunach, G. Lemière. FR 9.10.2013 n° 13 59771.

      « Nouveaux polymères contenant des sels de lithium ou de sodium de bis(sulfonyl)imides greffes, leurs procedes de preparation et leurs utilisations comme electrolytes pour batteries .» V. Morizur, S. Olivero, P. Knauth, J. R. Desmurs, E. Dunach, CDP-Innovation ; PCT WO2016/012670 du 28/01/2016 ; US20170170516A1

      « Nouveaux polymères contenant des sels de lithium ou de sodium de sulfonamides, leurs procedes de preparation et leurs utilisations comme electrolytes pour batteries. » « Polymers containing lithium or sodium sulfonamide salts, their methods of preparation and their uses as electrolytes for batteries ». V. Morizur, S. Olivero, J. R. Desmurs, E. Dunach, CDP-Innovation. EP15763958.4 ; PCT WO2016/012669 du 28/01/2016 ; US20170179526A1.

      « Nouveaux polymères contenant des fonctions sulfonates d’ammonium, leur procédés de préparation et leurs utilisation comme catalyseurs, antibactériens, fongicides ». V. Morizur, S. Olivero, J.R. Desmurs, E. Duñach, FR 14/02989, 2014.

      « Nouveaux polymères contenant des fonctions sulfonates métalliques, leur procédés de préparation et leurs utilisation comme antibactériens, fongicides et antimicrobiens ». V. Morizur, S. Olivero, A. Adao, J.R. Desmurs, E. Duñach. FR 3030534B1 du 12/05/2017 ; EP3237490.

      « Nouveaux polymères contenant des fonctions sulfonates métalliques, leur procédés de préparation et leurs utilisation comme catalyseurs ». V. Morizur, S. Olivero, J.R. Desmurs, E. Duñach. PCT/FR15/000238 du 22/12/2015.

      « Nouvaux matériaux à effets optiques et leurs applications ». V. Morizur, S. Olivero, J.R. Desmurs, E. Duñach, Fr Dépôt Fév. 2017.

      Collaborations industrielles et universitaires

      • Avec des partenaires industriels :

      Collaborations 2000-2015: BASF (Allemagne), Chanel (France), Degussa (Allemagne), DRT (France), FEA (France), Mane (France), Merck (Allemagne), RAM (Londres), Solvay/Rhodia (France)

      • Avec des partenaires académiques internationaux :

      Collaborations 2000-2015: Pr. J. C. Bayon (Univ. Barcelone, Espagne), Pr. V. Cadierno (Univ. D’Oviedo, Oviedo, Espagne), Pr E. Dinjus (Max Planck Institut, Karlsruhe, Allemagne), Pr El Kashef (Univ. Assiut, Egypte), Pr. R. Mohan (Univ. Weseylan, Bloomingthon, USA), Pr. G. Muller (Univ. Barcelone, Espagne), Pr. K. Narasaka (Univ. Tokyo, Japon), Pr A. Romane (Univ. Marrakech, Maroc)

      • Avec des partenaires académiques nationaux :

      Collaborations 2000-2015: Dr. F. Spirau, Pr. J. Moreau (UMR 5076 CNRS, ENSC Montpellier), Dr. J. Muzart (UMR 6519 CNRS, Université de Reims Champagne-Ardennes), Pr. J. M. Pons (UMR 6178 CNRS, Aix-Marseille Université), Dr. A. Heumann (UMR 6180 CNRS, Aix-Marseille Université), Pr. P. Rollin (UMR 6005 CNRS, Université d’Orléans), Dr. M. Picquet (UMR 5188 CNRS, Université de Bourgogne), Dr S. Humbel (IS2M, Université de Marseille), Drs. P. Y. Chavant, Y. Gimbert (Université Grenoble)

      • Contrats publics de recherche depuis 2010

      2017-2020: Projet ANR, programme blanc, « Goldwar », coordination.
      2017-2018: Projet Franco-Roumain Brancusi
      2017-2018: Projet France-Berkeley
      2013-2017: Projet ANR, programme blanc, « ALEA », coordination.
      2015-2018: Conseil Régional PACA
      2015-2016: Projet Franco-Italien Galilee
      2012-2015: Projet EU FP-7, « Doggies », partenaire.
      2014-2015: Projet Brésil-CNRS-Erini
      2011-2015: Projet ANR, programme blanc, « Exsudarch », partenaire.
      2011-2014: Projet ANR, programme Emergence, « Borocat », coordination.
      2011-2014: Conseil Régional PACA


      Institut de Chimie de Nice UMR7272 CNRS - Université de Nice Sophia Antipolis Parc Valrose 06108 Nice Cedex 02 FRANCE

      tel : 0492076142

      dunach@unice.fr 
      veronique.michelet@unice.fr 
      sandra.olivero@unice.fr 
      sophie.martini@unice.fr


      Anciens doctorants et post-docs (2010-2017)

      Luisa Lempenauer (thèse 2017)
      Guillaume Compain (Post-Doc)
      Pierrick Ondet (thèse 2016)
      Vincent Morizur (post-doc 2014-2015)
      Lauri Sick (Post-doc 2015-2016)
      Ilhem Diaf (thèse 2014)
      Pierre Bannwarth (Post-doc 2012-2013)
      Emilie Delattre (thèse 2013)
      Bastien Cacciuttolo (thèse 2013)
      Julien Godeau (thèse 2012)
      Pascale Tremel (thèse 2011)
      Agnès Hauville (thèse 2011)
      Mathilde Chaignaud (thèse 2011)
      Vito Vece (thèse 2011)
      Ilaria Monfardini (post-doc 2010)